Trpanj - miasto o długiej historii szczyci się wspaniałym dziedzictwem kulturalnym począwszy od późno antycznej twierdzy Gradina aż do kościołów, kapliczek i pomników.
Gradina
Na wzgórzu znajdującym się bezpośrednio nad miejscowym portem wznosi się twierdza Gradina wybudowana najprawdopodobniej w burzliwym okresie późnego antyku, kiedy wielki cesarz bizantyjski Justynian przegonił Gotów wschodnich z prowincji Iliricum i wzniósł szereg twierdz wzdłuż naszego wybrzeża w celu zapewnienia bezpiecznej żeglugi.
Schody i drogę prowadzącą do tego najważniejszego pomnika kultury i jednocześnie wyjątkowego punktu widokowego, wybudowano w 1936 roku.
Kościół św. Piotra i Pawła
Pierwsze wzmianki o tym kościele pojawiają się w dokumentach historycznych z 15.09.1657 r.
Kiedyś był to mały kościółek pod wezwaniem św. Mihovila, który z czasem został rozbudowany. Spośród dzieł sakralnych zgromadzonych w kościele należy wyróżnić rzeźbę Matki Boskiej Gospe od Rozarija przywiezioną z Włoch w roku 1855, w którym to roku pojawiła się również na pieczęci miejskiej. Do 1912 roku dzień ten obchodzono w Trpanju jako święto.
Kościół Gospe od Karmela
W 1645 roku jeden z ówczesnych posiadaczy ziemskich Stjepan Jerolimov Gundulić w swojej ostatniej woli zlecił budowę tego kościoła w następujący sposób: w ciągu kolejnych 40 lat od jego śmierci wszystkie przychody z jego nieruchomości, bez względu na ich położenie, należało dodać do zysku ze sprzedaży jego rzeczy ruchomych i uzyskane w ten sposób pieniądze urzędnicy musieli przeznaczyć na budowę kościoła w samym centrum miejscowości Trpanj na wzór "Świętego Domku" w Loreto.
Na przestrzeni wieków zostały wymienione i dobudowane niektóre części kościoła. Interesujące jest to, że po tym jak w 1632 r. papież uznał kult "Przeniesienia Świętego Domku" jako święto - od 1683 r. święto Gospe od Karmela obchodzone jest jako największe lokalne święto.
Kościółek św. Antoniego
W roku 1695 kościółek zbudował Antun Simonetti Šimunov - Antunović.
W środku znajduje się barokowy ołtarz, a na podłodze, pochodząca z pierwszej połowy XIX wieku, prosta mozaika datowana na 1847 rok.Na najwyższym wzgórzu, z którego rozciąga się wspaniały widok na tutejsze domy i kanał rzeki Neretwy, na fundamentach dawnego kościółka, w pierwszej połowie XVII wieku, wybudowany został kościół poświęcony miejscowemu patronowi chroniącemu przed zarazą.
Kościół św. Mikołaja
Kościół ufundował żeglarz Klement Cvitanović w 1840 r. jako ślubowanie - "ukryły go białe fale, wybawiły od śmierci" - jak głosi napis na kamieniu na progu drzwiczek kościelnego ogrodzenia.
