Bereits in der Vorgeschichte wurde von dem Menschen die Anziehungskraft der Lokalität des heutigen Trpanj erkrannt, so dass die Kontinutät des Lebens in diesem Gebiet von den in die Geschichte reichenden Zeiten bis heute verfolgt werden kann.

So wurden auf den Hängen des Hügelchen Gradine, das über dem Kai dominiert, handgemachte Stücke aus vorgeschichtlicher Keramik gefunden, die nebst Spuren von Trockenmauern darauf deuten, dass sich an dieser Stelle eine vorgeschichtliche Siedlung in Form einer Festung befunden hat.

 

Auf dem Hügel Heiliger Rochus wurden vorgeschichtliche Spuren entdeckt, auf denen später eine Kirche errichtet wurde.
Auf der Küste von Trpanj haben römische Eroberer eine Siedlung illyrischer Plearaei auf den Hängen von Gradina vorgefunden. Auf der Spitze dieses Hügels in der Spätantike zum unruhigen Beginn des VI. Jahrhunderts zur Zeit der gotischen Herrschaft in Dalmatien kämpfte der byzantinische Kaiser Justinian um die Wiedereroberung der Küste und zur Sicherung des Seewegs entlang der Küste ließ er eine Reihe von Festungen errichten, so auch die von Trpanj.
 
Die Bewohner von Trpanj waren die Ersten in Dalmatien, die auf Handelskorrespondenz auf Kroatisch bestanden haben, und zwar zur Zeit, als die gesellschaftlich exklusive Aristokraten und Bürger der italienischen Erziehung jeglichen Kulturcharakter der Sprache breiter Massen verneint haben.Dies fand wiederum Widerhall in ganz Dalmatien und löste Wut bei den Autonomie-Vertretern aus, so dass die Bewohner von Trpanj den höhnischen Namen "terribili farauni" erhalten haben, worauf sie besonders stolz wurden
 

 

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